Ο Ολυμπιακός ήταν ο πιο άτυχος από τους «μεγάλους» στην κλήρωση των «16» του Κυπέλλου, καθώς θα αντιμετωπίσει σε διπλούς αγώνες την Ξάνθη. Ο κάτοχος του τίτλου ΠΑΟΚ θα αναμετρηθεί με την Παναχαϊκή, η πρωταθλήτρια ΑΕΚ με τον Κισσαμικό και ο Παναθηναϊκός με τη Λαμία.
Οι πρώτοι αγώνες θα γίνουν 8, 9 και 10 Ιανουαρίου και οι επαναληπτικό 22, 23 και 24 του μήνα.
Αναλυτικά τα ζευγάρια:
Λαμία-Παναθηναϊκός
Ξάνθη-Ολυμπιακός
Παναχαϊκή-ΠΑΟΚ
Απόλλων Σμύρνης-Ατρόμητος
Εργοτέλης-ΟΦΗ
Κισσαμικός-ΑΕΚ
ΠΑΣ Γιάννινα-Πανιώνιος
ΑΕΛ-Αστέρας Τρίπολης